Jižním směrem od baziliky se nacházejí budovy románského konventu s rajským dvorem, které byly postaveny spolu s klášterem na konci 12. století. Tříkřídlý konvent byl přestavován v průběhu 13 a 14. století. Další větší přestavba je spojena s výstavbou premonstránského probošství po roce 1681 a dále v baroku; zejména se jednalo o úpravu západního křídla na prelaturu. Některé části konventu byly přestavěny na hospodářské účely. Další dílčí úpravy byly provedeny v průběhu 19. a 20. století. Budovy dokládají přirozený stavební vývoj klášterních budov zachycující úpravy od 13. století až po současnost. Z památkového hlediska je hodnotné nejen hmotové a urbanistické uspořádání budov konventu, ale také i exteriéry a interiéry včetně částečně dochované dispozice, dochované historické konstrukce a architektonické a stavební prvky (valené klenby s výsečemi, křížové klenby, segmentové klenby, trámové stropy, podlahy, hambalkový krov s ležatou stolicí, kamenné portály a ostění, okna, schodiště). Budovy konventu jsou architektonickou, urbanistickou a i historicky nedílnou součástí milevského kláštera, který byl v roce 2008 prohlášen za Národní kulturní památku.