Pro vývoj města byla určující jeho poloha na dálkové komunikaci a bezprostřední blízkost uherských hranic. Název sídla pak odkazuje k poloze v blízkosti přechodu přes řeku Olšavu. V rámci snahy stabilizovat neklidnou hranici založil Přemysl Otakar II. po roce 1253 dvojici královských opevněných měst – U. Hradiště a U. Brod. Město, založené na terase na pravém břehu Olšavy na přibližně pětiúhelníkovém půdoryse, mělo rozlohu přes 30ha. Střed tvořilo obdélné náměstí o rozměrech 173x197 m jímž procházela západovýchodní tranzitní osa skrze Hradišťskou a Moravskou bránu. Skrze jižní Nivnickou bránu směřovala komunikace vedoucí k mostu přes Olšavu. Základní, víceméně pravoúhlá uliční síť byla doplněna dodnes čitelnou okružní ulicí, kopírující linii hradeb. Velkorysá koncepce založení nebyla nikdy zcela naplněna a během 15. století dochází k zastavování středu náměstí, rozděleného na Horní a Dolní rynek, přičemž většího významu nabyla část dolní. Počátkem 16. století se Uherský Brod stává poddanským městem, někdejší královský hrad přestal plnit roli vrchnostenského sídla a jižně od areálu dominikánského kláštera vzniká městský palác (Panský dům). V průběhu 17. století v souvislosti s válečnými událostmi město utrpělo značné škody a jeho význam klesá, stejně jako počet obyvatel. K dalšímu rozvoji města dochází až na přelomu 17. a 18. století, kdy ve městě vznikají nové významné stavby, jako farní kostel na Dolním rynku, či zámecký areál podle projektu D. Martinelliho v místě původního hradu, realizovaný ovšem jen částečně. V průběhu 19. století se stabilizovala struktura městského centra a zástavba byla významně zahuštěna, spolu se zvyšováním výškové hladiny původní převážně přízemní zástavby. Další dominantou města se stala věž, přistavěná k farnímu kostelu v 80. letech, přičemž byl použit stavební materiál z dvojice zbořených městských bran. Asanace hradeb umožnila zřízení parku v severní části a ve dvacátých letech 20. století propojení centra s nově vybudovaným nádražím v jižní poloze. Druhá polovina 20. století s sebou bohužel ve východní části města přinesla asanaci jedné z nejrozsáhlejších židovských čtvrtí na Moravě, která byla nahrazena deskovými panelovými domy, které zcela setřely původní urbanistickou strukturu a v historické zástavbě působí rušivě. Podobně negativním zásahem bylo zbourání zástavby severovýchodní části Mariánského náměstí a její náhrada novostavbou kulturního domu. Naopak západní část centra Uherského Brodu si dodnes uchovala původní urbanistickou strukturu s převážně okapově orientovanou nízkopodlažní zástavbou.