Areál oseckého kláštera tvoří podstatnou část centra města. Skládá se z mariánského chrámu a rozsáhlého konventu s prelaturou a rajskou zahradou. Tento stavební soubor je doplněn klášterní zahradou a množstvím hospodářských objektů. Centrální prostor zaujímá orientovaný objekt kostela Nanebevzetí Panny Marie. K jeho jižní straně přiléhá čtyřstranný uzavřený objekt konventu s rajským dvorem. K východní straně konventu je připojena trojstranná monumentální budova prelatury s nádvořím a kašnou. Severně od tohoto souboru staveb se nachází základní hospodářský pás budov s komplexem pivovaru ve východní části a panským domem v západní části. V zalomení dvou křídel panského domu je umístěna orientovaná kaple sv. Kateřiny. Jižně na konvent navazuje objekt špitálu a s ním propojená konventní knihovna. Jižně od prelatury stojí solitérní hospodářské objekty kůlny, ovčína a dalších objektů. Prostor obklopující tento stavební soubor je doplněn pavilony, vodními plochami a sérií soch a stavebními relikty na samotném východě areálu.