Rozlehlý areál kláštera je rozložen na skalní terase vysoko nad řekou Lužnicí na východním okraji historického jádra města. Jádrem kláštera je klášterní kostel Nanebevzetí P. Marie, pozdně gotické síňové dvoulodí s dlouhým obdélným trojboce uzavřeným presbytářem nesymetricky umístěným v prodloužení severní lodi. Z jihu přiléhá ke kostelu centrální barokní kaple Ukřižování Páně a Bolestné P.Marie postavená roku 1725. K severnímu boku kostela se připojují budovy kláštera, jehož jádro tvoří čtvercový rajský dvůr, doprovázený na všech čtyřech stranách křížovou chodbou zaklenutou sklípkovými klenbami.Ve východním křídle konventu se nalézá kaple sv. Karla Boromejského a sklípkovými klenbami zaklenutá sakristie kostela a bývalá kapitulní síň. Z jižní strany presbytáře se vstupuje na vyzděnou terasu s novogotickou hrobní kaplí Paarů s trojbokým závěr. Kolem kaple vybudováno schodiště, kterým se vstupuje do jižní části klášterní zahrady. Zahrada je založena na okraji skalní terasy a je rozdělena na menší terasy opěrnými zídkami, zděnými či kovovými ploty. Od kaple Paarů probíhá ploty a zdmi lemovaná cesta vedoucí k domu čp. 38 a k vjezdové bráně do Klášterní ulice. Severně od konventu probíhá vysoká ohradní zeď kopírující hranu skalní terasy, ukončená vyhlídkovým pavilonem. Ohradní zeď prochází až k dochovanému úseku městských hradeb s dovnitř otevřenou čtyřbokou baštou, nad skalním srázem je k hradbě přistavěn drobný čtvercový objekt. Ohradní zeď pak probíhá podél celé západní strany areálu a odděluje klášter od Klášterní ulice. Vstup do zahrady zajišťuje klenutá brána. V ploše severní části zahrady je systém opěrných a tarasních zídek, nejvíce patrný v prostoru před vyhlídkovým altánem, jinak je zahrada bez architektury, zatravněná a parkově upravená. Součástí zahrady je novodobá pergola a dva okrasné bazény.