Areál kláštera dominuje jihovýchodní části historického centra Oseka, kostel je v jeho severozápadní části, konvent po jižní straně kostela. Špitál s konventní knihovnou čp. 487 je přistavěn k jižní straně jihozápadního nároží konventu. Nejdříve je pomocí krčku přistavěn špitál a pak dále na jih pomocí dalšího krčku konventní knihovna. Špitál je patrová nepodsklepená zděná hladce omítnutá budova postavená na poměrně složitém v podstatě však obdélném půdorysu pod mansardovou valbovou střechou krytou pálenými bobrovkami na husté laťování a nesenou krovem hambalkové soustavy s ležatou stolicí. Průčelí mají jednoduché pískovcové sokly, poměrně bohatě profilované korunní římsy, jsou členěna lizénovými rámy a mezi přízemím a patrem mají profilovanou kordonovou římsu. Nároží jsou “okosena” čtvrtkruhovým od průčelích odsazeným vybráním. Okna jsou zpravidla dvojitá dovnitř otvíravá čtyřkřídlá čtyřtabulková osazená v pískovcových šambránách s lištou na vnější straně a s podokenní římsou. V přízemí jsou opatřena mřížemi. Šambrány oken západního a východního průčelí mají v přízemí uši a v hlavním východním průčelí jsou doplněna v přízemí o nadokenní římsy a v patře o hlavní klenáky. Hlavní východní průčelí je sedmiosé, trojice os po stranách patří nárožním rizalitům, které mají okna pouze v krajních lizénových rámech. Na ustupující plochu o jedné ose mezi rizality (okna jsou tedy v 1., 3., 4., 5. a 7. ose) navazuje zdivo jejich nároží, které je vyzděno nad jejich korunní římsy, kde je společně s touto plochou zakončeno trojúhelným krepovaným protrženým frontonem, poměrně bohatě profilovaným. V ploše frontonu je vystupující zrcadlo. Pod ním v patře velké segmentové dvojité okno osazené v pískovcové profilované šambráně s ušima a podokenní římsou. Jeho vnější výplň má v dolních 2 / 3 šest křídel celkem o 64 tabulkách a horní pevná 1 / 3 je rozčleněna neogotickou kružbou. V přízemí je dnes zazděný hlavní vstup s pískovcovým profilovaným ostěním s ušima a nadokenní římsou, mezi níž a nadpražím je na rovné nízké ploše vytesán letopočet 1722. V zazdívce okno jak výše popsáno, ale jeho šambrána nemá uši. Zadní západní průčelí je sedmiosé, trojice os po stranách patří nárožním rizalitům, které mají okna pouze v krajních lizénových rámech. Na ustupující plochu o jedné ose mezi rizality (okna jsou tedy v 1., 3., 4., 5. a 7. ose) navazuje zdivo jejich nároží, které je vyzděno nad jejich korunní římsy, kde je společně s touto plochou zakončeno trojúhelným krepovaným protrženým frontonem, poměrně bohatě profilovaným. Pod ním v patře i v přízemí je po velkém segmentovém dnes zazděném okně s pískovcovou profilovanou šambránou s ušima a podokenní římsou. Segment šambrány v přízemí je narušen instalací ventilátoru. V zazdívkách po okně, jak výše popsáno. Okna v přízemí (mimo okna v 5. ose) byla nižší, protože jejich podokenní římsy byly osazeny výše. Okna ve 3., 4. a 7. ose byla později zvětšena směrem dolů. Proto byly z podstatné části odstraněny podokenní římsy a dolní část oken zůstala bez šambrán. Pod oknem v 1. ose byl proražen vstup (opatřený dnes novodobými mřížovými dveřmi osazenými v pouze omítkovém ostění), tak se stal z okna vlastně nadsvětlík. Boční jižní a severní průčelí jsou tříosá, přičemž střední osu zabírá spojovací “krček” po jehož stranách je v každém podlaží po jednom okně v lizénovém rámu. V interiéru v přízemí je v podélné ose chodba, po jejích stranách je ve středu po zhruba čtvercové místnosti. Po stranách těchto místností je v jižních rizalitech po jedné velké obdélné místnosti a v severních rizalitech po dvou téměř čtvercových místnostech, z nichž do té v severozápadním nároží je vestavěno čtyřramenné schodiště a záchod. Prostory zde mají více či méně stlačené valené klenby s dvojicemi styčných trojúhelných výsečí. Dispozice patra opakuje dispozici přízemí s tím rozdílem, že k chodbě v podélné ose jsou připojeny postranní čtvercové místnosti, čímž vznikly chodby na půdorysu kříže, na jejichž křížení je postavena oktogonální kaple mírně protažená ve směru sever - jih. Kaple je postavena z kamenicky opracovaného kamene snad opuky, a nátěrem uvedena do podoby červeného či zeleného mramoru. Z vnější strany tvoří kapli osm na soklech stojících kompositních pilastrů nesoucí profilovanou římsu, mezi nimi v horních rozích odsazenými čtvrtkruhy zakulacená obdélná okna s hlavními klenáky zasahujícími do výše uvedené římsy. Okna mají původní barokní pevné zasklení šestihrannými tabulkami do olova. Výjimku tvoří západní strana, kde jsou dvoukřídlé ven otvíravé rámové z větší části zasklené dveře s šestitabulkovým nadsvětlíkem a strana východní, kde je oltář s obrazem Panny Marie Assumpty. V interiéru jsou pilastry pouze namalovány. V rizalitech je všude po dvou místnostech, pouze v severozápadním nároží je záchod a schodiště. Čtyři místnosti u kaple mají směrem k ní “okosená nároží” a v takto vzniklých šikmých zdech byla osazena okna, tak aby se v těchto místnostech těžce nemocní ležící pacienti mohly účastnit bohoslužeb. Dnes jsou dvě z těchto čtyř oken zazděna. Prostory patra jsou plochostropé, s fabiony oddělenými od stěn i stropů profilovanými lištami. Podlahy chodeb mají novodobou keramickou dlažbu, v pokojích jsou podlahy prkenné s krytinou z PVC. Konventní knihovna je patrová nepodsklepená zděná hladce omítnutá budova postavená na obdélném půdorysu pod valbovou střechou krytou pálenými bobrovkami na husté laťování se středním rizalitem na východním průčelí. Průčelí mají jednoduchý omítkový sokl, kordonovou a korunní římsu, obě poměrně bohatě profilované. Okna v patře jsou zpravidla dvojitá dovnitř otvíravá čtyřkřídlá čtyřtabulková osazená v pískovcových šambránách s ušima, s lištou na vnější straně a s podokenní římsou. Ve východním a jižním průčelí mají štukový parapet s vpadlým obdélným zrcadlem. V přízemí byla původně všechna okna nízká dvojitá dovnitř otvíravá dvoukřídlá dvanáctitabulková osazená v pískovcových šambránách s lištou na vnější straně a s podokenní římsou. Později byla okna v západním průčelí zvýšena směrem dolů, při čemž byly odstraněny jejich podokenní římsy a jejich šambrány dodělány ve štuku. Všechna okna v přízemí mají mříže. Průčelí jsou v patře ozdobena několika druhy vystupujících zrcadel. Nad okny jsou obdélná na šířku postavená, v nich jsou další vpadlá, též obdélná, ale po stranách rozšířená odsazenými půlkruhy. Mezi okny jsou obdélná zrcadla postavená na výšku, s rohy vybranými čtvrtkruhy a nahoře a dole rozšířená o odsazené půlkruhy. Mezi okny a nárožími (ne však na rizalitu) a při koutech rizalitu jsou obdélná zrcadla postavená na výšku, s rohy vybranými čtvrtkruhy. Východní dnes vstupní průčelí je pětiosé, přičemž tři střední osy patří střednímu rizalitu z nich ve střední celkem 3. ose jsou pouze v přízemí levé dovnitř otvíravé rámové dveře o čtyřech výplních osazené v pískovcovém lištou lemovaném ostění na jehož nadpraží je vytesán letopočet: “Ao 17 B 09”, kde B je podloženo dvojicí zkřížených opatských berlí s ven obrácenými závity a znamená zde opata Benedikta Simona Littweriga z Vokova u Chebu (opatem v letech 1691–1726). V první ose v přízemí je okno nahrazeno hlubokou stlačeným obloukem valeně zaklenutou nikou, uzavřenou dnes novodobými dvoukřídlými dveřmi v ocelové zárubni s nadsvětlíkem vyzděným z luxferů. Původní dvoukřídlé železnými pláty a pásy pobité barokní svlakové dveře jsou vysazeny a opřeny o jižní stranu niky. V první ose v patře byly původně dveře s nadsvětlíkem, které zpřístupňovaly balkon nad portálem před výše popsanou nikou, jak je vidět na olejomalbě veduty kláštera z roku 1738. Později, když byl portál odstraněn (nebo spíše nikdy nepostaven) byly dveře odstraněním nadpraží spojeny s nadsvětlíkem a vyzděním parapetu se štukovou podokenní římsou vzniklo dnešní okno. Východní průčelí má vystouplá zrcadla i v přízemí. Nad okny jsou na šířku postavená obdélná se čtvrtkruhy vybranými rohy, pod okny na šířku postavená obdélná. Nad vchodem ve 3. ose zhruba čtvercové se čtvrtkruhem zaoblenými odsazenými rohy. Obdélná na výšku postavená vystouplá zrcadla se čtvrtkruhem zaoblenými odsazenými rohy jsou mezi oknem a severovýchodním nárožím a dvě při severním koutě rizalitu. Jižní, původně asi hlavní průčelí, obrácené do hlavní části konventní zahrady, je tříosé, v přízemí jednoosé a má zde v horní třetině i s kordonovou římsou okosená nároží. V patře mezi okny má vysoké dvoukřídlé pravé dovnitř otvíravé rámové dveře v horních 2 / 3 zasklené celkem osmi tabulkami osazené v profilovaném pískovcovém ostění s volutami ozdobenýma ušima a s nadokenní římsou složenou ze dvou výškově zalomených částí obrácených k sobě volutami. Supraportu mají vyplněnu hlavním klenákem se zrcadlem, po jeho stranách též vystouplá zrcadla složitého tvaru. Dveře vedou na pískovcový balkon v úrovni kordonové římsy tvořený dvěma na krajích profilovanými krepovanými deskami (ze spodu mají vpadlá zrcadla vyplněná do volut stočenými pásky ozdobenými akantovými listy) nesených trojicí profilovaných volutových konzol. Ty jsou osazeny v úrovni přízemí nad a po stranách původního dnes zazděného stlačeným obloukem zaklenutého vchodu. V zazdívce je bez šambrány osazeno čtyřkřídlé šestitabulkové ven otvíravé okno opatřené uvnitř mříží. Balkon má železné kované zábradlí tvořené z čtyřhranných propletených a na krajích do volut stočených prutů doplněných vegetabilním ornamentem a růžičkami na kříženích. V ose má zábradlí oválný štít s erbem opata: otevřenou rakví prostupuje dvojice opatských berlí s ven obrácenými závity, mezi nimiž je mitra s fimbriemi, pod rakví krokev, pod níž (či v ní) heraldická lilie, heraldické figury doplněny písmeny - nahoře: “F” a “H”, dole “A” a “O” = Frater Hieronymus (Becnecker) Abbas Ossecensis = Bratr Jeroným Becnecker Opat Osecký (ve funkci v letech 1726–1749) a letopočtem “17 / 41” po stranách berlí, štít je podložen lemovaným jetelovým křížem s písmeny MORS v koncích jeho ramen, což znamená mors mundi = smrt světa (symbol odumření mnichů pro světský život a zároveň narážka na latinský název otcovského kláštera celé české větve cisterciáckých klášterů - Morimundus). Západní průčelí je čtyřosé, přičemž ve čtvrté ose v přízemí bylo okno nahrazeno hlubokou stlačeným obloukem valeně zaklenutou nikou, dnes zazděnou. Ve čtvrté ose v patře byly původně dveře s nadsvětlíkem, které zpřístupňovaly balkon nad portálem před výše popsanou nikou, jak je vidět na olejomalbě veduty kláštera z roku 1738, kde je namalována táž úprava na východním průčelí. Později, když byl portál odstraněn (nebo spíše nikdy nepostaven) byly dveře odstraněním nadpraží spojeny s nadsvětlíkem a vyzděním parapetu se štukovou podokenní římsou vzniklo dnešní okno. Severní průčelí zabírá ve východní části krček, který spojuje knihovnu se špitálem, ve zbývající západní části je pouze jedno dnes zazděné okno v patře. Do kouta mezi konventní knihovnu a krček byl přistavěn novodobý přízemní zděný hladce omítnutý objekt pod pultovou ocelovým plechem krytou střechou se dvěma okny ne sever, který byl nejspíše v roce 2008 zbourán a zbyl po něm pouze komín.