Nejstarší zástavba Roudnice nad Labem se utvářela kolem románského, dodnes částečně dochovaného hradu založeného pražským biskupem nejspíše na konci 12. století. Nedaleko tohoto opevněného sídla byl brod, kde později vznikl nejstarší zděný most dokončený roku 1340. Hrad byl v 17. století přebudován na barokní zámek. Druhým přirozeným střediskem zástavby se stal románský opevněný kostel později Janem IV. z Dražic přebudovaný na augustiánský klášter. Obě tato centra byla spojena systémem cest a vymezena opevněním, dnes částečně dochovaným v zástavbě ve východní části území. Ke konci 13. století dal biskup Tobiáš z Bechyně vysadit nové městečko podle německého, snad Magdeburského práva, zahrnující v podstatě jen malý neopevněný ulicový útvar dnešního náměstí Jana z Dražic a okolí. Listině je toto vysazení doloženo až v roce 1302. Toto „Staré město“ bylo opevněno až v polovině 14. století. Teprve v druhé polovině 14. století se začíná v pramenech hovořit o městečku v oblasti dnešního Karlova a Husova náměstí a ulice Rvačov („Nové město“), teprve v roce 1378 skutečně připojené k dosavadní Roudnici. Srdcem sídla se stalo nepravidelné náměstí (dnešní Karlovo), kde se stýkaly obchodní cesty směrem na Velvary a Mělník. Náměstí je atypicky zasazené do komplikovaného, směrem k řece se prudce svažujícího terénu, jehož nerovnosti dodnes kopíruje. Původně středověká zástavba byla situována po jeho obvodu, gotické a renesanční konstrukce zůstaly zachovány v úrovních suterénů a obvodových stěn dnešních domů, viditelné jsou některé detaily (portály apod.). Rovněž Nové město obdrželo okrouhlé opevnění. Jako pozůstatek opevnění, dělící původně Staré a Nové město, zůstala věž Hláska. Požár města v roce 1534 byl impulsem pro renesanční přestavbu, další zásadní úpravy ve městě probíhaly po třicetileté válce, kdy byly zbořeny domy na východní straně náměstí, zničené požárem roku 1676 a již nebyly obnoveny. Dnešní podobu dala městu významná barokní přestavba, kdy už město nebylo biskupskou rezidencí, ale stalo se sídelním místem vlivného rodu Lobkowiczů. Po celé barokní období probíhala přestavba biskupského hradu na zámek pod vedením Antonia Porty a později Františka Maxmiliána Kaňky. V téže době byla iniciována barokizace kláštera pod autorským vedením Octavia Broggia. Od 16. století s městem sousedí početná židovská komunita, která je lokalizována západně od augustiniánského kláštera. Jednalo se o ulicové ghetto dlouhé asi 300 m s oboustrannou zástavbou většinou patrových domů. Součástí ghetta byl i několikrát přemisťovaný židovský hřbitov a synagoga. Značné škody utrpěla židovská obec v období druhé světové války a později ve druhé polovině 20. století, kdy byla zbourána velká část domů na severní straně dnešní Havlíčkovy ulice. Zásah do historického organismu města znamenalo vybudování železnice mezi Prahou a Děčínem v těsné blízkosti řeky Labe v polovině 19. století. Kromě stavebních zásahů znamenala železnice i odtržení města od řeky. V průběhu 19. století došlo ke zboření hradeb a velkého množství domů na Karlově náměstí. Zcela byla zbořena severozápadní strana a z velké části i strana jižní. Ve druhé polovině 19. století již masivně roste zástavba za hranicemi původního města a to západně od centra na ostrožně nad židovskou čtvrtí a jižním směrem od hlavního náměstí. Sem byly situovány nově žádané historizující školní budovy. Secesní období je vedle řadové zástavby a solitérních vil doplněno v letech 1908—1909 postaveným evangelickým kostelem. Proměna obrazu historického jádra byla završena vybudováním novorenesanční radnice a novou dominantou rolnické záložny. V letech 1906–1910 byl postaven nový most přes Labe. Meziválečné období je charakteristické zahušťováním vilové zástavby dle aktuálního dobového vkusu. Vedle tradičně pojatých řešení s příklonem k historismu se v městské památkové zóně objevují i avantgardně řešené projekty vil doplněné Kratochvílovou rozhlednou z roku 1934, umístěnou těsně za hranicí památkové zóny. Na konci druhé světové války byla Roudnice zasažena sovětským náletem. V 50. letech vyrostlo ve městě několik bytových domů. V 70. letech se v Roudnici prosadila panelová výstavba. Historická zástavba byla v době socialismu postižena zejména absencí údržby, demolice zasáhly zejména židovskou část města. Roudnice nad Labem se řadí mezi hodnotná sídla, v roce 1992 byla vyhlášena městská památková zóna o rozloze cca 73,5 ha, která zahrnuje nejstarší jádro města. Pro centrum města jsou dnes typické objekty umístěné na dlouhých gotických parcelách, se střechami s valbami směřujícími do náměstí a fasádami s klasicistními a neoslohovými prvky. Nejvýraznějšími dominantami města jsou areál zámku a areál augustiniánského kláštera, které se zároveň řadí k nejhodnotnějším památkám v Roudnici. Panorama historického jádra doplňuje dvojice věží a to barokní zvonice a barokní hláska. Městská památková zóna se od nejstaršího jádra města rozpíná směrem na jihozápad a západ. Na historické jádro těmito směry navazuje uliční řadová zástavba historizujícího výrazu. Charakteristické jsou převážně obytné domy umístěné při komunikaci s výtvarně pojatou uliční fasádou, zadní průčelí mívají redukovanou výzdobu. Za nájemními domy se nachází prostor zazeleněných vnitrobloků. Západní okraj městské památkové zóny v okolí Smetanova náměstí je tvořen solitérními vilami zasazenými do hloubky pozemku tak, že s uliční čárou lícuje oplocení. Prostor zahrad s častým stromovým a keřovým porostem se tím pádem stává součástí viditelného městského interiéru. Zástavba je tvořena patrovými domy převážně z meziválečného období s charakteristickými valbovými střechami a červenou krytinou. Ojediněle se objevují zastavěné proluky moderními vilami rozvolněného půdorysu s plochou střechou. Jižní okraj památkové zóny je sevřený mezi Riegrovou a Kratochvílovou ulicí, výraznou hranici tvoří železniční trať. Jižní fronta Riegrovy ulice sestává z řadových městských domů neoslohových výrazů stojících na protáhlých parcelách se zahradami. Zástavba blíže Kratochvílově ulici je tvořena solitérními vilami rozličného výrazu. Převážně jde o patrové stavby se strmými střechami z období mezi světovými válkami, v menšině se objevují novodobé vily druhé poloviny 20. století jako např. Rodinný dům typu V (šumperák), nebo stavby tvořené dynamicky sestavenými hranolovými hmotami. Tato část Roudnice nad Labem plynule přechází v průmyslově zastavěnou část města s rozlehlými industriálními areály. Východní hranice městské památkové zóny je vymezena areálem zámku a kapucínského kláštera, severní areálem pivovaru mostem a bývalou židovskou čtvrtí. Přírodní hranici zastává tok řeky Labe. Z vnějších znaků městské zástavby je typická barevná střídmost v případě fasád. Vnější plášť budov mívá nejčastěji odstíny lomené bílé, okrové, pískově žluté apod. Střešní krytina je pro celé území Roudnicka typická z keramických režných tašek cihlově červené barvy. Střešní krajina Roudnice nad Labem patří k velmi dobře zachovaným památkově hodnotným prvkům, které jsou jen minimálně narušeny parazitními prvky, jako jsou střešní okna, nevhodné vikýře apod. Vedle těchto pohledových kvalit patří k nesporným památkovým hodnotám dochované historické konstrukce (např. středověké zdivo ve sklepích, románský hrad donjonového typu apod.) a stále patrné středověké dispozice nejen některých objektů ale i městského jádra jako celku.